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糠醛,又稱2-呋喃甲醛,與糖醛是同一物質(zhì)。其學名為α-呋喃甲醛,是呋喃2位上的氫原子被醛基取代的衍生物。它最初從米糠與稀酸共熱制得,所以叫做糠醛??啡┦怯晌炀厶窃谒岬淖饔孟滤馍晌焯牵儆晌焯敲撍h(huán)化而成。生產(chǎn)的主要原料為玉米芯等農(nóng)副產(chǎn)品。合成方法有多種。糠醛是呋喃環(huán)系的衍生物,化學性質(zhì)活潑,可以通過氧化、縮合等反應(yīng)制取眾多的衍生物,被普遍應(yīng)用于合成塑料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等工業(yè)。
糠醇為無色或淺黃色透明液體;味稍辛辣,與水混溶,但在水中不穩(wěn)定;極易溶于醇、醚等有機溶劑,但不溶于石蠟烴??反加鏊嵋讟渲?,在空氣中存放時,因縮合而顏色變深。
工業(yè)糠醇主要用來制造呋喃樹脂,以作為精密鑄造工業(yè)熱射芯盒的砂芯粘合劑以及其它有機原料. 呋喃樹脂具有突出的耐蝕性、耐熱性以及其原料來源普遍、生產(chǎn)工藝簡單等優(yōu)點,早已引起了人們的重視。但是,長期以來由于呋喃樹脂的7a686964616fe4b893e5b19e31333231613232脆性大、粘結(jié)性差以及施工工藝差等缺點,在很大程度上限制了它在防腐領(lǐng)域中的應(yīng)用,而且其應(yīng)用范圍僅局限于膠泥、地坪和浸漬石墨等領(lǐng)域。到了70年代中期以后,由于合成技術(shù)和催化劑應(yīng)用技術(shù)的突破,基本上克服了呋喃樹脂的以上缺點后,它才在防腐領(lǐng)域中得到較大的發(fā)展,且開始用于耐蝕玻璃鋼的制造。目前,國外呋喃樹脂在防腐領(lǐng)域中的應(yīng)用量已超過了傳統(tǒng)使用的酚醛樹脂的量,特別是在一些溫度高、腐蝕性強的環(huán)境下,它發(fā)揮了很大的作用。
目前國內(nèi)外正式生產(chǎn)的呋喃樹脂有20多種,大多是直接從糠醛和糠醇兩種原料出發(fā)合成而得。蘇聯(lián)的科學技術(shù)工作者對以糠醛為原料的呋喃樹脂做了大量的研究工作,已成功地應(yīng)用于防腐領(lǐng)域的各個方面,其中有代表性的產(chǎn)品是糠酮樹脂??啡┖捅趬A性催化劑作用下縮合生成糠叉丙酮。在酸性催化劑作用下,反應(yīng)生成的糠叉丙酮和二糠叉丙酮可以進行聚合反應(yīng)而得到棕黑色粘稠液狀樹脂。
化學性質(zhì)
由于糠醛具有醛基、二烯基醚官能團,因此糠醛具有醛、醚、二烯烴等化合物的性質(zhì),特別是與苯甲醛性質(zhì)相似。在一定條件下,糠醛能發(fā)生如下化學反應(yīng):?
糠醛經(jīng)氧化制取順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、糠酸、呋喃甲酸。
在氣相條件下,糠醛經(jīng)觸媒氧化生成失水蘋果酸。
糠醛加氫可制取糠醇、四氫化糠醇、甲基呋喃、甲基四氫呋喃。
糠醛蒸汽與水蒸汽經(jīng)適當?shù)挠|媒脫碳后可制得呋喃。
糠醛在強堿作用下發(fā)生康尼查羅反應(yīng),生成糠醇及糠酸鈉。
糠醛可在脂肪酸鹽或有機堿的作用下發(fā)生柏琴反應(yīng),同酸酐縮合生成呋喃丙烯酸。
糠醛與酚類化合物縮合生成熱塑性樹脂;與尿素、三聚氰胺縮合制造塑料;與丙酮縮合制取糠酮樹脂。
發(fā)展歷程
1821年,Doebernier首先發(fā)現(xiàn)了糠醛。隨后,人們對其物理化學性質(zhì)及其合成方法進行了深入的研究;
1922年,美國QuakerOats公司首先實現(xiàn)了糠醛的工業(yè)化,主要應(yīng)用于木松香脫色和潤滑油精制方面,實現(xiàn)了糠醛在工業(yè)領(lǐng)域的應(yīng)用;
20世紀40年代,糠醛普遍應(yīng)用于合成橡膠、醫(yī)藥、農(nóng)藥等領(lǐng)域;
60年代以后,隨著糠醛衍生物的開發(fā),特別是呋喃樹脂在鑄造業(yè)的普遍應(yīng)用,極大地促進了糠醛工業(yè)的發(fā)展。
產(chǎn)品特性
糠醛是植物纖維原料中的戊聚糖經(jīng)水解和脫水生成的無色透明的油狀液體,又稱呋喃甲醛,有特殊香味,在光照、受熱、空氣氧化及無機酸作用下顏色很快變?yōu)辄S 褐色,最終成黑褐色,也容易發(fā)生聚合而呈樹脂狀。
貯存時應(yīng)避光、除氧、密封??啡┡c水部分互溶,也溶于酒精、乙醚、醋酸等溶劑。溶解芳烴、烯烴、極性物 質(zhì)和某些高分子化合物的能力大,溶解脂肪烴等飽和物質(zhì)和高級脂肪酸等的能力小。通過氧化、氫化、硝化、氧化、脫羰、縮合等反應(yīng)可生成多種衍生物。與苯甲 醛的性質(zhì)極相似,可發(fā)生安息香反應(yīng)、普爾金反應(yīng)和康尼查羅反應(yīng)。糠醛與苯胺冰醋酸溶液反應(yīng)呈鮮紅色,后者常被用作糠醛的定性反應(yīng)劑。
定量分析以醛基和呋 喃環(huán)兩種性質(zhì)為基礎(chǔ),除色譜法外,尚有容量法(鹽酸羥胺法、四溴化法等)和重量法(間苯三酚法、巴比妥酸法等)進行成品分析,中國成品分析時采用鹽酸羥 胺法??啡┦蔷剖蜁r常用的溶劑,是合成樹脂、電絕緣材料、尼龍、涂料等的重要原料,還是制取藥物和多種有機合成的原料和試劑。
主要用作生產(chǎn)呋喃衍生 物(如糠醇、四氫糠醇、甲基呋喃、脫羰制呋喃、氧化制糠酸、硝基呋喃類藥物等)的原料,也用作分離飽和脂肪族化合物(如石油系潤滑油、汽油、煤油和植物油 )中不飽和化合物的選擇性溶劑,松香的脫色劑和樹脂生產(chǎn)的溶劑,以及從C4餾份中分離丁二烯等的萃取蒸餾溶劑。
用糠醛和糠醇制造的樹脂(如糠醇樹脂、糠酮 樹脂等)統(tǒng)稱呋喃樹脂,主要作鑄造用樹脂、砂輪膠粘劑和防腐蝕涂料等。?
主要用途編輯
用作有機合成的原料,也用于合成樹脂、清漆、農(nóng)藥、醫(yī)藥、橡膠和涂料等;
主要用作工業(yè)溶劑,用于制取糠醇、糠酸、四氫呋喃、γ-戊內(nèi)酯、吡咯、四氫吡咯等;
用作分析試劑;用于鞣制面革。宜存放于陰涼、通風的庫房,避光保存,防止日光曝曬,遠離火源。
;糠醛是制備許多藥物和工業(yè)產(chǎn)品的原料,呋喃經(jīng)電解還原,還可制成丁二醛,為生產(chǎn)藥物阿托品的原料??啡┑囊恍┭苌锞哂泻軓姷臍⒕芰?,抑菌譜相當寬廣。例如糠醛經(jīng)由5-硝基糠醛,再與鹽酸氨基脲縮合得到呋喃西林,是一種防腐藥。
糠醛是呋喃丙烯酸,糠胺反丁烯二酸,已二酸,糠醇等中間體的原料,廣泛用于合成醫(yī)藥,農(nóng)藥,獸藥,染料,香料,橡膠助劑,防腐劑等精細化學品。消費糠醛最多的領(lǐng)域是作為溶劑和合成樹脂的原料。
在用于合成樹脂方面,可生產(chǎn)呋喃樹脂,糠醛樹脂和糠酮樹脂等。呋喃樹脂亦叫糠醇樹脂,糠醛在高壓下加氫生成糠醇,將糠醇聚合而得糠醇樹脂。這種樹脂具有很強的耐堿性,很高的耐熱性和耐水性,可用作填縫樹脂水泥,防腐襯里,粘結(jié)劑。糠醛作為溶劑,可有選擇性地從石油,植物油中萃取其中的不飽和組分。
用糠醛萃取潤滑油和柴油中的芳香組分。提高這些產(chǎn)品質(zhì)量。在合成橡膠生產(chǎn)中,用糠醛抽提純化丁二烯和異戊二烯。糠醛能刺激皮膚和粘膜,空氣中最高允許濃度為為5ppm。大鼠口服LD50為127mg/kg。;GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食品用香料;萃取溶劑。主要用于配制各種熱加工型香精,如面包、奶油硬糖、咖啡等香精。;
糠醛是一種重要的有機化工原料,可用其制取順丁烯二酸酐、乙二酸、糠醇、四氫呋喃,還可用其合成糠醛樹脂、呋喃樹脂、橡膠硫化促進劑、橡塑防老劑、防腐劑等。主要用在醫(yī)藥、農(nóng)藥、獸藥以及食品行
儲運方法編輯
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、酸類、堿類、食品添加劑分開存放
應(yīng)急方法編輯
泄漏處理
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū),并進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿消防防護服。盡可能切斷泄漏源,防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土干燥石灰或蘇打灰混合。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏:構(gòu)筑圍堤或挖坑收容;噴霧狀水冷卻和稀釋蒸氣、保護現(xiàn)場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)S檬占鲀?nèi),回收或運至廢物處理場所處置。?
防護措施
呼吸系統(tǒng)防護:可能接觸其蒸氣時,應(yīng)該佩戴過濾式防護面具(半面罩)。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴防苯耐油手套。
其它:工作現(xiàn)場嚴禁吸煙、進食和飲水。工作畢,沐浴更衣。保持良好的衛(wèi)生習慣。
急救措施
人體接觸
皮膚接觸:脫去被污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫(yī)。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入:迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入:飲足量溫水,催吐,就醫(yī)。
滅火方法:滅火劑:霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水滅火無效,但可用水保持火場中容器冷卻。
包裝及貯運: 采用鐵桶包裝,每桶 240 公斤 。貯于陰涼、干燥、通風處。
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